Las Lomas de San Juan se encontraban protegidas inicialmente por 137 hombres del Regimiento de Talavera, y formaban parte del dispositivo español alrededor de Santiago de Cuba. Llama la atención el hecho de que a pesar de la importancia de la posición se hubiera destinado a su defensa tan exiguas tropas.
La estratégica posición se encontraba situada en un terreno abrupto y con densa vegetación aunque las tropas españolas habían despejado algunas áreas de terreno (de igual manera que en El Caney) para facilitar así el tiro desde las posiciones defensivas.
Contaba como defensas naturales con la presencia del río San Juan y de varios arroyos que discurrían cercano a las Lomas, y con una colina (llamada "Kettle" por los americanos) como avanzadilla del sistema defensivo.
Entre esta colina y las Lomas existía, además, un estanque de agua que contribuía a facilitar su defensa.
Para reforzar el dispositivo español se habían realizado, con anterioridad al ataque norteamericano, obras defensivas consistentes en un blocao de ladrillo y algunos de madera en la cima de las
Lomas, mientras que en la colina de Kettle se aprovecharon las infraestructuras de una plantación de caña. Todo el conjunto se mejoró con la excavación de trincheras "carlistas", pozos de tirador y el tendido de alambradas.
La pequeña guarnición fue reforzada con otras 2 compañías (una del Provisional de Puerto Rico y otra del Talavera, 60 Voluntarios y 2 piezas de montaña Krupp de tiro rápido. En total 521 soldados.
Una segunda línea defensiva, establecida a unos 700 metros por detrás de las Lomas de San Juan, en el punto donde el General Linares estableció su Cuartel General, estaba constituida por 3 compañías del Talavera con un total de 411 hombres.
Las fuerzas de esta segunda línea fueron desplegadas de la siguiente manera:
q 1 Cía. en el camino de El Pozo, cuya finalidad era evitar que las tropas norteamericanas envolvieran las posiciones españolas;
q 1 Cía. en la intersección de los caminos de El Pozo y El Caney;
q 1 Cía. en el camino a El Caney.
La tercera línea defensiva se encontraba cerca del fuerte de La Canosa, formada por una Guerrilla a caballo de 140 hombres, que formaban la reserva. A estas fuerzas se sumarían, ya finalizando el combate, 1.000 hombres de las dotaciones de la escuadra de Cervera al mando de Bustamante, que protagonizaron un contraataque que no obtuvo resultados.
Entre las Lomas de San Juan y la colina de Kettle Hill las tropas españolas habían erigido una línea de trincheras y alambradas desde las que dificultar el avance americano.
Mientras el general Lawton atacaba El Caney con casi 7.000 hombres, imaginándose poco menos que un paseo, el general Shafter se preparaba apara realizar el ataque principal sobre éste enclave.
Sus planes preveían desplegar a la derecha la división de caballería, frente a Kettle y la 1ª división de infantería a la izquierda, directamente sobre San Juan.
Como fuerzas de reserva contaba con la 2ª brigada de la división de infantería.
Una vez desplegadas estas fuerzas, la artillería batiría las posiciones españolas mientras los norteamericanos las asaltaban.
Al mismo tiempo, las "victoriosas" unidades de la división Lawton tras aniquilar El Caney deberían sumarse al ataque a la hora prevista para ello (las 10:00 de la mañana), haciéndolo por la derecha del despliegue americano.
Hacia las 08:20 de la mañana la artillería americana comienza a abrir fuego sobre las Lomas, desde una distancia algo mayor a los 2.000 metros para proteger el avance de sus tropas pero, delatados por el humo que producen sus disparos al utilizar pólvora negra, son acallados por el fuego de contrabatería de los dos cañones krupp españoles a las 09:00 de la mañana, causando bajas no sólo entre los artilleros norteamericanos sino también sobre algunas unidades que han sido desplegadas cerca de las piezas.
Las tropas norteamericanas, fiadas en su superioridad numérica y en la creencia de la escasa combatividad de las tropas españolas, se lanzaron directamente al ataque sin reconocer previamente el terreno, repitiéndose la misma escena que en El Caney: lo certero y el volumen de los disparos españoles obligan a
los americanos a echarse al suelo sin poder avanzar. Las tropas comienzan a apelotonarse sobre el intrincado terreno, negándose incluso algunas unidades a avanzar, por lo que son obligadas a abandonar los caminos para no entorpecer las evoluciones del resto de tropas.
El caos reinante es enorme en esos primeros momentos del combate entre las fuerzas del U.S. Army, un hecho que no llega a ser aprovechado por las tropas españolas debido a la falta de refuerzos.
Ante el intenso fuego español que impedía los movimientos de las tropas americanas, éstas elevaron un globo de observación, hacia las 09:30 de la mañana, de un color amarillo que contrastaba fuertemente sobre el azul del cielo y que fue prontamente abatido por los cañones españoles.
Además, los cañones españoles dirigen su fuego sobre el lugar desde donde se ha elevado el globo al suponer, acertadamente, que allí se concentran unidades americanas, causándoles gran número de bajas.
Sin embargo, antes de ser abatido desde el globo de observación se ha avistado un sendero por el que son desplegando las apelotonadas unidades del US. Army.
A pesar de ello, el fuego español no decreció ni en intensidad ni en puntería, a pesar de las bajas, obligando a los norteamericanos a ralentizar su avance ante las pérdidas que estaba sufriendo.
Sobre las 10:00 de la mañana, algunas unidades americanas ya se han desplegado frente a Kettle Hill mientras otras se han situado en posición tal que les permite llevar a cabo el ataque sobre San Juan.
Sin el apoyo de sus baterías, el avance norteamericano es recibido con un nutrido fuego por parte de los 2 cañones y de los mauser españoles que provocan una gran cantidad de bajas entre sus filas, pero pronto la munición de las dos piezas comienza a agotarse.
Los planes de las tropas norteamericanas se han visto seriamente alterados debido a la dura resistencia que oponen las tropas españolas.
Dándose cuenta del error cometido al enviar sobre El Caney las fuerzas de la división Lawton, que no terminan de aplastar la resistencia de las tropas de Vara del Rey y por tanto no pueden participar en el ataque a San Juan, se les ordena cesar la acción y regresar de inmediato.
Pero Lawton está librando su propia guerra y, aunque se trate de un triunfo estéril, no desea dejar escapar la oportunidad de alcanzar su propia victoria por lo que desacata las órdenes recibidas y continúa con su ataque sobre El Caney, comprometiendo seriamente las operaciones sobre el verdadero objetivo.
A las 13:00 de la mañana, las unidades de la Brigada Summer pertenecientes a la división de Caballería (los regimientos 3º, 6º y 9º) inician el asalto de Kettle Hill, al principio muy lentamente debido a la resistencia española.
Finalmente, el número se impone y los defensores, que tras haberse defendido con gran determinación han sufrido numerosas bajas que no pueden ser cubiertas con tropas de refuerzo, se repliegan hacia sus nuevas posiciones en las Lomas, permitiendo a los norteamericanos conquistar la colina.
La conquista de esta posición tendría fatales consecuencias para la escasa guarnición española, que se verá obligada a distraer unidades para defender uno de los flancos que desde Kettle Hill ahora amenazaban las tropas americanas.
Apoyados por el fuego que desde la recién conquistada posición efectúan sobre los defensores españoles las fuerzas de la Brigada Summers, se inicia el ataque a las defensas principales de San Juan.
El 16º y el 6º de Infantería de la Brigada Hawkins se lanzan al asalto, viendo su avance frenado por el fuego que desde las trincheras españolas les llega.
Mientras tanto, los dos cañones españoles que con su fuego bien dirigido habían silenciado a la artillería americana, se quedaban sin municiones, permitiéndo a los norteamericanos utilizar, ahora ya impunemente, sus baterías.
A una distancia de poco más de 500 metros, los norteamericanos sitúan 3 ametralladoras gatling que comienzan a barrer las posiciones
españolas arrojando sobre ellas en pocos minutos una cantidad ingente de proyectiles que barren las trincheras provocando multitud de bajas. Poco después, a la acción de las ametralladoras se uniría el fuego de la artillería norteamericana que tan eficazmente había sido anulada por los españoles y que ahora no encontraba oposición alguna a su fuego.
Apoyados por las tropas que ocupan Kettle, las tropas americanas se lanzan al asalto de las trincheras españolas, ya vacías y encontrando tan sólo la oposición que desde los blocaos hacen un puñado de defensores.
Pero la situación para las tropas españolas es ya insostenible, con la mayoría de los defensores muertos o heridos, y sin posibilidad de recibir refuerzos, deben retirarse progresivamente hacia la seguna línea defensiva.
Es tal la situación de inferioridad numérica en la que se encuentran las fuerzas españolas que para reforzar algunas de las posiciones se utilizan algunos hombres convalecientes de heridas o enfermedades, sacándolos para ello de los hospitales en los que se encuentran.
Las Lomas de San Juan son totalmente ocupadas por los extenuados soldados americanos, que se deben enfrentar ahora a las tropas españolas situadas en la segunda línea defensiva.
Pero en ese momento, cuando parece que el avance norteamericano va a continuar sobre esta línea, se produce un inesperado contraataque español, llevado a cabo por una compañía formada por los trozos de desembarco de la escuadra de Cervera, al mando de Capitán de Navío Bustamante, que a no consigue recuperar las posiciones perdidas.
Bustamante, que dirige el ataque montado a caballo, es herido en el vientre, falleciendo a consecuencia de las heridas el día 19 de julio.
Sin embargo, esta acción detiene el avance americano, que ve como aún no hacen acto de presencia en el campo de batalla las tan necesitadas tropas que todavía están colapsadas en El Caney.
Por tanto, ante el temor de nuevos contraataques españoles que puedan ser llevados a cabo por las tropas de refuerzo que se sabe están a punto de recibir los españoles, les lleva a tomar la
determinación de reforzar sus posiciones en todo el frente, continuando los combates, con menor intensidad, durante dos días más, pero sin decidirse a realizar un ataque definitivo.
Las tropas españolas lamentaron tanto en las Lomas como en el Caney un total de 165 muertos, 376 heridos y 121 prisioneros. Los norteamericanos sufrieron en los duros combates por hacerse con el control de las Lomas de San Juan un total de 205 muertos y 1.180heridos, lo que supone casi un 10% de las tropas del U.S. Army destinadas en Cuba.
Las tropas cubanas de Calixto que participaron en la acción sufrieron unas 200 bajas.
El combate en las Lomas de San Juan produjo una honda preocupación en los mandos americanos, así como una gran desmoralización.
El propio Roosevelt escribía al senador Henry Cabot lo siguiente:
"Diga al presidente que, por amor del cielo, nos envíe cada regimiento y, sobre todo, cada batería que sea posible. Hasta ahora hemos ganado con un alto coste, pero los españoles luchan muy duramente y estamos muy cerca de un terrible desastre militar(...)".
La desesperación en las filas americanas ante la imposibilidad de superar las defensas españolas es tal, que el día 3 de julio el general Shafter le envió al Secretario de Guerra el siguiente telegrama:
Una vista de la parte posterior y otra de la fachada principal del Fuerte de Yarayo en la actualidad,
tomadas por Teodoro Rubio Castaño
"Tenemos la ciudad cercada por el norte y por el este, pero con una línea muy débil(...) y estoy considerando seriamente una retirada de 5 millas(...)".
Sin embargo, ese mismo día, se servía en bandeja la victoria a los americanos al realizar, a plena luz del día, su salida de la bahía de Santiago la escuadra española.
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